Drømmegevinsten Den italienske milliardæren Antonio Di Marcello har inngått et veddemål, og planen er som alltid å vinne. Da han plutselig står ansikt til ansikt med Sadie Parker, kvinnen i hans drømmer, innser han umiddelbart at hun kan sette gevinsten i fare. Nå blir han nødt til å tenke ordentlig gjennom tingene: Hva er det egentlig han helst vil vinne? For din skyld Laura ser rett gjennom Ryans fasade og nekter å bli en i rekken av erobringene hans. Det siste hun vil, er å gi hjertet sitt til enda en arrogant og selvopptatt mann som ikke vet hvordan han skal behandle en kvinne! Nå har hun imidlertid havnet i en kinkig situasjon. For å gjøre den døende mormoren lykkelig, har hun sagt at hun har funnet den rette - og plutselig er det ingen andre enn Ryan som kan hjelpe henne. Da de reiser bort for å tilbringe helgen sammen, gjør de alt for å ignorere følelsene som blusser opp. Så tvinges de imidlertid til å dele soverom, og det viser seg å bli vanskelig for dem begge å holde seg unna